Setelahnya, pada 1 Juli 1998, dirinya memilih untuk hengkang dan mulai merumput bersama Persija Jakarta.

Musim 2002/2003, Widodo Cahyono Putro kembali pulang menuju Petrokimia Putra.

Barulah pada 1 Juli 2004, Widodo Cahyono Putro resmi pensiun dari kariernya sebagai seorang pemain sepak bola.

Seusai puas menjadi seorang pemain sepak bola, Widodo Cahyono Putro memutuskan untuk memulai karier kepelatihannya paa musim 2009/2010 dengan menjadi asisten pelatih Timnas Indonesia.

Musim 2011/2012 hingga 2015/2016, Widodo Cahyono Putro sempat mencicipi pengalaman menjadi seorang asisten pelatih Timnas Olympic Indonesia.

Bersama Gresik United, Widodo Cahyono Putro untuk pertama kalinya dipercaya menjadi seorang pelatih kepala.

Karier kepelatihan Widodo Cahyono Putro untuk Skuad Laskar Joko Samudro berlangsung sejak 3 April 2013 hingga 31 Desember 2013.

Kemudian pada 1 Januari 2014, Widodo Cahyono Putro kembali dipanggil untuk menjadi pelatih kepala Timnas Olympic Indonesia.

Pada musim 2015/2016, pelatih berusia 53 tahun itu kembali meracik taktik untuk Gresik United.

Setelah hengkang dari Gresik United, Widodo Cahyono Putro mulai menahkodai satu di antara klub Liga 2 Indonesia, yakni Sriwijaya FC.

Bali United menjadi klub Liga 1 Indonesia pertama yang menggunakan jasa pelatih Widodo Cahyono Putro.

Seusai satu musim menjadi juru taktik skuad berjuluk Serdadu Tridatu itu, Widodo Cahyono Putro hijrah menuju Persita Tangerang.

Tak hanya sampai di situ, karier kepelatihan Widodo Cahyono Putro terus berlanjut dan mulai menjajal untuk menahkodai Bhayangkara FC.

Kemudian pada musim 2023/2024, Widodo Cahyono Putro diketahui sempat menjadi juru taktik bagi klub kebanggaan Deltamania (nama penggemar Deltras FC) itu.

Sebelum bergabung dengan Madura United, Widodo Cahyono Putro telah terlebih dahulu menjadi pelatih bagi Skuad Singo Edan alias Arema FC.