Dimas Drajad pernah berlatih di sebuah klub yang mengadakan program latihan di Uruguay, klub tersebut bernama Deportivo Indonesia.
Dimas Drajad berlatih di Deportivo Indonesia selama dua musim tepatnya musim 2011/2012 hingga 2012/2013.
Setelah Dimas Drajad berlatih di Deportivo Indonesia, ia beralih berlatih bersama klub pemuda di Jawa Timur, Gresik United Youth.
Selepas di musim 2013/2014 bersama Gresik United Youth, Dimas Drajad promosi ke tim senior Gresik United.
Ia bermain untuk Gresik United selama satu musim tepatnya di musim 2014/2015.
Setelah bermain untuk Gresik United, Dimas Drajad hijrah dan kembali bermain bersama klub pemuda, Persikabo 1973 Youth.
Baca juga: Rumor Tahunan Persib: Dimas Drajad Akhirnya Resmi Direkrut, tapi Masih Belum Bisa Gaet Pangeran PSIS
Dimas Drajad yang baru menjadi bagian dari Persikabo 1973 Youth sejak 1 Januari 2016, selang tiga bulan tepatnya 1 April 2016 ia telah promosi ke skuad utama Persikabo.
Di musim 2016/2017, PSMS Medan meminjam Dimas Drajad dari Persikabo, dimana kontraknya 1 Januari 2017 hingga 1 Desember 2017.
Selepas kontrak peminjaman usai, Dimas Drajad kembali membela Persikabo selama tujuh musim mulai musim 2017/2018 hingga 2023/2024.
Kini Dimas Drajad menjadi bagian dari Persib Bandung untuk meramaikan Liga 1 Indonesia musim 2024/2025.
Selain bermain untuk klub, Dimas Drajad juga sempat membela Timnas U-22, U-23 dan senior Indonesia.
Saat menjadi bagian dari timnas senior Indonesia, Dimas Drajad menjadi sosok striker tajam dibawah asuhan pelatih Shin Tae-Yong terbukti sukses menyumbangkan 6 gol dari 13 pertandingan.
Sampai saat ini Dimas Drajad telah mengkoleksi 2 trofi yang terdiri dari:
1X AFF U-23 CHAMPIONSHIP WINNER, diraih bersama Timnas U-23 Indonesia di musim 2018/2019.
1X AFF U-19 CHAMPIONSHIP WINNER, diraih di musim 2012/2013.
Baca juga: Transfer di Luar Nalar Persib: Dimas Drajad Ditebus, tapi Malah Gagal Bungkus Pemain Tradisi Juara?