Kariernya meningkat menjadi Kepala Seksi Latihan Skadron Udara 4 Pangkalan Udara Abdul Rachman Saleh.

Pada tahun 1996, Hadi Tjahjanto tidak lagi mengurusi pesawat angkut ringan karena ditugaskan untuk memimpin pesawat angkut berat.

Dalam posisi ini bertugas sebagai Komandan Flight Ops "A" Flightlat Skadron Udara 32 Wing Udara 2 Pangkalan Udara Abdul Rachman Saleh.

Ia kemudian memimpin pendidikan penerbang Komandan Flight Skadron Pendidikan 101 Pangkal Udara Adi Soemarmo tahun 1997.

Pada tahun 1998, Hadi Tjahjanto menjabat sebagai Kepala Seksi Bingadiksis Dispers Lanud Adi Soemarmo dan menjadi Komandan Batalyon III Menchandra Akademi TNI.

Tahun 1998 ia menjadi Instruktur Penerbangan Lanud Adi Sucipto.

Pada tahun 2000, Hadi dipercaya menjadi Kepala Seksi Keamanan dan Pertahanan Pangkalan Dinas Operasi Lanud Adi Sucipto.

Berikut adalah Karier Militer Hadi Tjahjanto:

- Perwira Penerbang Skadron Udara 4 Pangkalan Udara Abdul Rachman Saleh (1986-1993)

- Kepala Seksi Latihan Skadron 4 Pangkalan Udara Abdul Rachman Saleh (1993)

- Komandan Flight Ops "A" Flightlat Skuadron Udara 32 Wing 2 Pangkalan Udara Abdul Rachman

Saleh (1996)

- Komandan Flight Skadron Pendidikan 101 Pangkalan Udara Adi Soemarmo (1997)

- Kepala Seksi Bingadiksis Dispers Pangkalan Udara Adi Soemarmo (1998)

- Komandan Batalyon III Menchandra Akademi TNI (1998)