Ia merupakan anak dari pasangan Irwan Iskak dan Winny Sukmawardani.

Tak banyak yang tahu ternyata ayah Gary Iskak adalah tentara di era penjajahan sekaligus seniman di era kemerdekaan.

Karier

Karier Gary Iskak mulai melejit setelah berperan sebagai pengacara, sekaligus kekasih Krisdayanti di film JATUH CINTA LAGI (2006).

Kemudian namanya semakin dikenal saat membintangi film D'BIJIS (2007) yang yang dibintanginya bersama dengan kawan-kawan dekatnya, yakni Tora Sudiro dan Indra Birowo.

Kepiawaiannya dalam berakting lantas membuatnya mendapat penghargaan sebagai Best Actor (film) Merah Itu Cinta di ajang Indonesia Film Critics Society 2007 dan Pemeran Pendukung Pria Terbaik (film) D'Bijis dalam ajang Indonesian Movie Award.

Tak hanya itu beberapa nominasi juga pernah ia dapatkan.

Pemeran Utama Pria Terbaik (Piala Citra) (film) Merah Itu Cinta (2007), Pemeran Pendukung Pria Terbaik (Piala Citra) (film) D'Bijis (2007), Pemeran Pendukung Pria Terfavorit (film) D'Bijis' (2007), Most Favourite Actor (film) D'Bijis (2007), Best Supporting Actor (film) D'Bijis (2007), Aktor Pendamping Paling Ngetop (sinetron) Pangeran 2 (2016).

Sayang, kariernya harus redup ketika ia terjerat kasus narkoba pada tahun 21 September 2007 dan masuk kedalam bui atas kepemilikkan 0,3 gram shabu-shabu di diskotek Spadium.

Pada tahun 2008 ia akhirnya kembali menghirup udara segar.

Hubungan Asmara

Gary Iskak sudah melakukan pernikahan dua kali.

Yang pertama ia menikah dengan Sabrina R. Bonita, yang akrab dipanggil Gina, tanggal 26 April 1999 namun pernikahan mereka tak berlangsung lama.

Dari pernikahan dengan Gina, Gary Iskak dikaruniai satu orang anak.

Kemudian ia menikah lagi dengan Richa Novisha pada tahun 2009.